스타트업들은 즉시 권리행사가 가능한 완전한(outright) 주식을 발행할 수도 있지만, 베스팅(vesting) 조건으로 주식을 발행하는 것도 가능하다. 전자의 주식 수여자는 주식을 부여받은 날 완전한 소유권을 취득하며 미래에 주식을 잃을 위험도 없다. 그러나 베스팅 조건으로 주식을 부여받은 수여자는 특정 조건이 만족되지 않을 경우에는 해당 주식을 몰수당하거나 회사가 재매입할 수 있는 선택권을 가진 불완전한 소유권을 가지게 된다.
창업자들은 당연히 자신들이 주인인 회사의 주식을 완전한 형태로 부여받기를 원한다. 심지어 회사로부터 급여를 받지 않으면서 일을 하고 있는 경우라면 불완전한 주식을 받는 것에 더욱 거부감을 느끼는 것이 당연하다. 그러나 창업자들 역시 최초 주식을 발행할 당시부터 베스팅 조건으로 발행하는 것이 회사나 창업자들 본인에게도 최선의 이익일 수 있다는 사실을 인지할 필요가 있다.
첫째, 처음에 약속했던 역할을 완수하지도 않은 상태로 주식만 받고 갑자기 회사를 떠나는 멤버가 생길 수 있다. 창업자들의 의기투합이 영원하리란 보장이 없다. 종종 창업자들간에 회사운영 방식에 대한 심각한 갈등이 생기고 각자의 길로 가길 원할 수 있다. 특히, 회사운영이 잘 되지 않아 수익이 발생하지 않거나 외부로부터의 투자유치가 뜻대로 이루어지지 않는다면, 창업자 중 일부는 당장 급여를 받을 수 있는 직장으로 옮기길 원할 수도 있기 때문이다. 그리고 창업자들간의 갈등과 분열이 창업 초기에, 예컨대 주식을 부여한 바로 다음 날, 일어나지 않으리란 보장은 없다. 그래서 최소한 주식발행 후 일정기간이 경과한 후에(창업자들이 주식의 대가로서 약속한 각자의 역할과 임무를 어느 정도 완수한 후에) 완전한 소유권을 가지게 되는 것이 추가적인 갈등을 줄일 수 있는 방법인 것이다.
둘째, 위에서 언급한 상황이 발생할 경우, 회사를 떠나는 멤버를 대체할 사람을 구해야 하는데 이 경우 다시 주식을 발행하여 부여하게 되면 기존 멤버들의 주식이 희석되는 결과가 발생한다. 다시 말해, 완전한 주식을 받고 한 창업멤버가 갑자기 회사를 떠난다면, 나머지 멤버들은 그 역할까지 맡으면서 고생은 고생대로 더 하고 지분의 가치는 낮아지는 비합리적인 상황이 발생할 수 있는 것이다.
마지막으로, 투자자들 입장에서도, 창업자들이 베스팅 조건으로 주식을 부여받은 회사를 선호한다. 많은 VC들은 투자할 회사를 선정할 때, 창업자들의 능력과 회사에 대한 헌신도를 매우 중요하게 볼 수 밖에 없다. 당연히 창업자들이 성공에 대한 강한 동기부여가 되어 있는 회사에 투자하기를 원하지, 창업자들이 이미 완전한 주식을 소유하고 있어 언제든지 회사를 떠나거나 다른 직원들의 노력에 무임승차(free ride)하는 것을 허용하는 회사에 투자하는 것을 원하지 않을 것이다. 결국 장기적으로 VC나 외부의 다른 투자자들로부터 투자유치를 희망하는 스타트업이라면, 특히 더 베스팅 조건을 고려하는 것이 바람직할 것이다.
그렇다면, 베스팅 계획을 세울 때, 창업자들이 반드시 고려해야 할 내용들은 뭐가 있을까?
- 베스팅 기간(length)
예를 들어, 4년의 베스팅 일정을 선택한다면, 모든 주식의 완전한 소유권을 취득하려면 4년이 필요하다. 베스팅의 기간은 각 회사에 따라 다양하게 설정할 수 있지만, 일반적으로 3년에서 5년이 많은 편이며, 그 중 4년을 가장 많이 선택한다.
- 베스팅 기간의 기산일(commencement date)
창업자들의 경우에는, 회사가 설립되기 전부터 일했던 기간을 고려하여, 베스팅 기간의 기산일을 주식의 부여일보다 앞서 설정할 수도 있다. 다시 말해, 주식은 2020년 12월 1일에 4년 베스팅 기간을 설정한 주식을 부여받으면서 그 기산일은 2020년 7월 1일로 설정할 수 있다. 이 경우에는, 베스팅 기간의 만료일은 2024년 7월 1일이 되어 실제로는 부여일로부터 3년 7개월 내에 완전한 주식의 소유권을 취득할 수 있다는 의미가 된다.
- 베스팅의 빈도(frequency)
즉, 얼마나 자주 베스팅이 이루어질 것인지를 정하는 것이다. 일반적으로 매달 또는 매분기마다 베스팅이 이루어지는 것으로 설정하고는 하는데, 이 부분이 중요한 이유는, 빈도를 정하지 않고 1년 중 아무때나 그리고 불규칙한 주기로 베스팅이 이루어진다면, 베스팅 주주들이 늘어남에 따라 업무상 혼란이 가중될 뿐만 아니라 매번 얼만큼의 주식이 부여되어야 하는지 계산도 복잡해지기 때문이다. 다시 말해, 4년 기간으로 설정하고 매달 베스팅을 하기로 명확하게 설정하였다면, 4년간 매달 정해진 날에 약속된 총 주식의 1/48 (약 2.08%)씩 부여받게 된다는 것을 의미한다.
- 클리프(cliff) 기간의 유무
클리프(cliff)란, 무분별한 주주의 증가를 방지하기 위하여, 스톡옵션을 받을 수 있는 최소한의 근무기간을 의미하며, 보통 1년으로 설정하는 경우가 많다. 즉, 베스팅 주식을 부여받은 후 1년은 근무를 해야 지난 1년치 베스팅 주식을 한꺼번에 행사할 권리가 생기는 것이다. 반대로, 1년 클리프 베스팅 조건인데, 직원이 360일만 근무하고 회사를 그만두는 경우에는, 베스팅 주식을 1주도 행사하지 못한다는 의미이다. 이는 초기에 직원들이 베스팅 주식만 받고 금방 회사를 떠나버리는 경우를 방지하고 장기적인 근속을 유도하기 위하여 고안된 제도로서, 회사 입장에서는 클리프 조건을 둘 것인지, 그리고 그 기간은 얼마로 할 것인지에 대한 신중한 고민이 필요할 것이다.
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