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(Disclaimer: 아래의 내용은 오로지 일반적인 정보를 제공할 목적으로 작성된 것으로서 특정 고객을 위한 법률자문의 목적으로 작성된 것이 아니므로 해당 정보에 기반하여 조치를 취하시기에 앞서 반드시 변호사에게 자문을 구하시기 바랍니다.)
주식의 추가 발행이 있을 때마다 모든 기존 주주들의 지분비율에 ‘희석(dilutive)’ 효과가 일어난다는 것은 누구나 다 알고 있는 내용일 것이다. 쉽게 설명하여 같은 파이를 더 많은 사람들이 공유하게 되면 각자가 가질 수 있는 파이 조각의 크기는 더 작아지는 것이다.
그래서 초기의 투자자 등 주주들은 희석 방지(anti-dilution) 조항이라는 것을 만들어서 미래의 주식 발행이 자신들에게 미치는 지분희석 효과를 방지하거나 최소화하는 메커니즘을 개발하게 되는데, 가장 일반적인 방식은 후속 투자자가 자신보다 낮은 주당 가격으로 투자를 하는 경우에 위 희석 방지 메커니즘이 작동하게 된다.
◆ 희석 방지의 2가지 방식
희석 방지는 크게 1) 가격 기반의 방식과 2) 약정 기반의 방식 2가지로 나눌 수 있는데, 실무에서는 주로 가격 기반의 방식이 쓰인다.
1. 가격 기반 희석 방지 (Price-based anti-dilution)
가격 기반 희석 방지란, 회사가 다음 라운드에서 새롭게 투자를 유치하면 기존의 투자자들이 보유한 지분 비율이 희석되는 것으로 간주하여, 회사의 정관(certificate of incorporation) 상에 우선주를 보통주로 전환하는 비율을 자동적으로 조정하는 조항을 포함시키는 것으로 보면 된다.
최초에, 우선주는 보통 1대 1의 비율로 보통주로 전환되게 되는데, 이 전환비율은 의결권 비율, 회사 매각시 수익이 주주들 사이에 어떻게 배분되는지, 그리고 우선주가 보통주로 전환될 때 투자자가 보유하게 되는 주식수 등에 영향을 미치게 된다. 그리고 가격 기반의 희석 방지 조항이 적용되는 경우 보통 우선주와 보통주의 전환비율이 1대 1보다 커지게 되는데 이는 회사의 지분구조상에서 보통주의 주식숫자와 비율의 변화를 가져오게 된다.
가격 기반 희석 방지는 다시 1) 가중 평균(weighted average) 방식과, 2) 전체 역진방지 또는 풀 래칫(full ratchet) 방식으로 나누어 볼 수 있다.
1) 가중 평균 방식
이 방식은 다음 라운드에서 주식의 가치가 희석되는 것을 방지하기 위해 전환비율을 조정하는 방식이다. 이 방식은 조정을 위한 공식이 있는데 (i) 신규 투자자들이 기존의 투자자들과 동일한 투자금을 지불한다고 가정하면 발행될 주식 수와 (ii) 실제로 신규 투자자들에게 더 낮은 금액으로 발행된 주식 수를 비교하는 부분이 포함된다.
이 방식은 다시 광의의(broad-based) 방식과 협의의(narrow-based) 방식으로 나누어지는데, 보통 광의의(broad-based) 방식을 이용할 경우에는 회사의 완전 희석 기준(fully-diluted: SAFE나 convertible note, 스톡옵션풀 등 아직 실제로 주식으로 전환되지 않은 부분까지 모두 전환되었음으로 가정하여 주식수 계산) 지분율이 적용되어 기존의 보통 주주들에게 미치는 영향이 적어 선호되는 편이다. 반면에 투자자들은 협의의(narrow-based) 방식을 선호하는 경우도 있는데, 이 방식은 완전 희석 기준이 아닌 실제로 주식으로 전환되어 있는 주식수만 계산에 포함시키는 방식으로 보통 주주들에게 지분희석 효과가 더 큰 편이다.
예를 들어, 시리즈 A 우선주라고 가정할 경우, 표준적인 가중 평균 방식의 희석 방지 공식은 아래와 같다.
CP2 = CP1 * (A+B) ÷ (A+C)
CP2 = 다음 라운드에서의 새로운 전환 가격
CP1 = 다음 라운드 이전의 기존 전환 가격
A = 아직 전환되지 않은 옵션과 워런트(신주인수권 또는 주식매수권)의 행사 및 우선주의 보통주로의 전환을 모두 가정하여 포함한 완전 희석 기준의 주식수 (단, 다운 라운드에서 전환되는 유가증권에는 영향을 미치지 않음)
B = 다음 라운드에서 회사가 받은 총 주식 판매 대가를 시리즈 A 주당 판매 가격으로 나눈 값
C = 다음 라운드에서 발행된 주식수
이렇게 계산된 새로운 전환 가격(CP2)을 원래 발행 가격으로 나누면 새로운 전환비율이 계산되게 된다. 참고로 이 공식에서 A에 아직 부여되지 않은 스톡옵션 풀을 포함할 수 있기 때문에 회사와 창업자들 입장에서 유리한 편이다.
단, 위 방식은 광의의(broad-based) 방식이고 협의의(narrow-based) 방식을 적용할 경우에는, 위 공식의 A에서 아직 부여되지 않은 스톡옵션 풀을 제외해야 한다.
2) 전체 역진방지 또는 풀 래칫 방식
이 방식은 다음 라운드에서 주식을 구매하게 되는 가격을 인위적으로 낮추도록 하는 방식이다. 쉽게 설명하면, 이 방식이 포함된 조건으로 우선주를 주당 $1에 판매하였다가 다음 라운드에서 주당 $0.5에 후속 투자자에게 판매하였다고 가정을 할 경우, 회사는 위 희석 방지 조항에 따라 기존에 주당 $1에 주식을 산 투자자에게 전환가액을 주당 $0.5로 전환해줘야 하는 의무가 있다. 결과적으로 회사는 추가적인 판매 대가를 받지 않고 무상으로 기존 투자자가 가지고 있던 주식수만큼의 신주를 부여해줘야 한다.
이 방식은 위에서 살펴본 가중 평균 방식보다 항상 더 큰 전환비율을 야기하게 되며, 따라서 초기에 보통주로 투자한 창업자들과 투자자들에게는 더 불리한 방식이라 선호되지 않는다. 또한, 이 방식의 희석 방지 조항이 존재하면 회사가 새로운 투자를 유치하기 어려울 수 있고, 이러한 이유로 이 방식은 일반적으로 아주 제한된 기간 동안만 유효하게 유지하는 것으로 합의하는 편이다.
2. 약정 기반 희석 방지 (Contractual anti-dilution)
약정 기반 희석 방지란, 회사가 다음 라운드에서 새로운 주식을 발행하더라도 그 발행가격에 관계없이 기존 투자자들에게는 무료로 추가적인 주식을 부여하도록 하는 것이다.
다시 말하여, 계속하여 새로운 투자자들이 더 높은 금액에 투자를 하더라도 기존 투자자들은 계속하여 자신들의 지분율을 유지할 수 있도록 신규 주식을 부여받는 구조이기 때문에 해당 투자자들에게는 매우 유리하나 회사나 창업자들 입장에서는 추천할 만한 구조는 아니라고 할 수 있다.
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